Добрый день! Для начала уточним, что ККТ и онлайн-касса - это одно и то же. С тех пор как кассовые аппараты начали передавать данные через интернет, ККТ называют онлайн-кассами.
На необходимость применения ККТ в данном случае влияют разные факторы: как ведётся бизнес (ИП или ООО), жилое или нежилое помещение сдается в аренду, кто его арендует - физические лица или организации / ИП, принадлежит ли помещение лично ИП или нет, каким образом принимается плата.
В общем случае при сдаче недвижимости в аренду применять кассовую технику нужно, но для ИП есть преференции. Если речь о жилом помещении, которое располагается в многоквартирном доме, и если оно принадлежит ИП на праве собственности, то сдавать его можно без применения кассовой техники (п. 2 ст. 2 закона 54-ФЗ о ККТ). При этом не играет роли, какой у ИП налоговый режим.
То есть если вы ИП, сдаёте свою личную квартиру, то можете не применять ККТ независимо от того, кто её арендует и в каком формате (помесячно, посуточно, по часам).
Если помещение нежилое и / или не является собственным (ИП его арендует и сдаёт в субаренду), то действуют другие правила. Можно не иметь ККТ при том условии, что ИП приобрёл патент на сдачу в аренду этого помещения и выдаёт арендаторам документ, подтверждающий факт осуществления расчета и содержащий определённые реквизиты (п. 2.1 ст. 2 закон 54-ФЗ).
Напомним, что по общему правилу ККТ не применяется, если за аренду платит организация или ИП со своего расчетного счета. С физическими лицами это не работает - даже если человек оплатил переводом, ему всё равно нужно выдать чек.