Здравствуйте!
Хотя ситуация довольно типичная, прямого ответа на этот вопрос в законах нет.
Рассмотрим нормы НК РФ для ИП на УСН. В пп. 3 п. 3.1 ст. 346.21 НК РФ (3 абзац) сказано, что не учитывать ограничение в размере 50% налога имеют право только «Индивидуальные предприниматели, не производящие выплаты и иные вознаграждения физическим лицам». Если толковать эту фразу буквально, получится, что право на уменьшение налога до нуля должно быть лишь у ИП, не выплачивающих денег каким бы то ни было физлицам. Не только работникам и подрядчикам на ДГПХ, но и самозанятым и даже другим ИП. Ведь они тоже физические лица, которым производятся выплаты, например, за выполненные работы.

Однако из разъяснений представителей ФНС и Минфина следует, что возможность ИП снижать налоги до нуля зависит не от того, перечисляет ли он деньги физлицам, а от того, платит ли он страховые взносы за других физических лиц или нет.

Такой вывод следует, например, из письма Минфина от 25.01.2013 № 03-11-11/29. Речь в нем про плату по договорам другим ИП, но нам кажется, что такой же подход в полной мере можно применять и к сотрудничеству с самозанятыми. Тот факт, что предприниматель на УСН «доходы» или на ПСН заплатил самозанятому деньги за оказанные услуги, никак не влияет на сумму страховых взносов, которую заплатит этот ИП. Значит, право на вычет 100% налога за ним сохраняется.
На практике, насколько нам известно, у инспекций не возникает вопросов к ИП, которые в такой ситуации уменьшают налоги до нуля. Но поскольку в законе четко правила не прописаны, риск появления этих вопросов теоретически существует. Снизить его можно, если запросить письменное разъяснение в Минфине или ФНС конкретно по Вашему случаю (пп. 3 п. 1 ст. 111 НК РФ).